Фильм «Девушка без комплексов» (Trainwreck) снял режиссёр «Кабельщика» и «SuperПерцов» Джудд Апатоу. Он связался с актрисой Эми Шумер, сыгравшей главную роль, после её интервью на шоу Говарда Стерна. Для него это первый фильм, где он выступает только в качестве режиссёра, а не так же сценариста. Идея фильма обсуждалась на протяжении двух лет. Первоначальный проект сценария был написан за полтора месяца. Автором выступила сама Эми Шумер, которая призналась, что старалась привлечь к проекту Джудда Апатоу.

Роль Леброна Джеймса была написана специально для него. Эми Шумер очень хотела, чтобы баскетболист снялся в её фильме.

Одну из ролей в картине сыграл 100-летний актёр Норман Ллойд, дебютировавший на Бродвее в 1927 году и снимающийся в кино со времён Второй мировой войны. Несмотря на его возраст, ему не понадобились никакие поблажки, и он работал над фильмом наравне с молодыми коллегами.

В оригинальном сценарии значится, что боссом Эми в мужском издании выступает «тип Тильды Суинтон». Режиссёр картины связался с известной актрисой и предложил ей эту роль. Тильда согласилась, по-видимому из-за того, что является поклонницей Джудда Апатоу и уже искала возможность присоединиться к его миру комедий раннее. Для неё это второе сотрудничество с актёром Эзрой Миллером, который тоже принял участие в съёмках фильма. Раньше они пересекались в фильме «Что-то не так с Кевином».

Съёмки начались 19 мая 2014 года в Нью-Йорке, и завершились 1 августа. Также площадками были Манхэттен и Лонг-Айленд. Первые отзывы критиков были положительными.